A história do GTA (Grand Theft Auto) começa em meados da década de 90, com os irmãos Sam e Dan House e o amigo Terry Donovan saindo da Grã-Bretanha para Nova York para tentar vender um jogo de ação e corrida denominado "Race and Chase". O jogo foi desenvolvida pela empresa DMA Design, fundada pelo programador David Jones, que naquela época desenvolvia jogos para plataformas Nintendo. O jogo se destacou pela liberdade que dava ao jogador, que poderia fazer o que quisese como roubar carros, atropelar pedestres e desafiar a polícia, tudo isso com um gráfico bem primitivo.

O jogo chamou a atenção de uma empresa de games, a BMG Interactive, sendo comprado e renomeado para "Grand Theft Auto" ("Grande Ladrão de Carros") no ano de 1997, porém só chegarua às lojas no ano seguinte, quando a Take Two Interactive comprou a BMG, assim dando origem a Rockstar Games.

Em 1999, foi lançado o "Grand Theft Auto 2" pela DMA (futura Rickstar North), muito parecido com a versão anterior, somente com alguns efeitos visuais e outros detalhes a mais. Não foi especificado o nome da cidade, nem a época em que se passa o jogo. Nessa versão surgem algumas características marcantes da série, como um protagonista, Claude Speed e suas missões, além da compra de esconderijos e interação com os pedestres.

Outras versões do GTA II foram lançadas para Dreamcast, Playstation e Gameboy Color, com algumas alterações como a diminuição no nível de violência. Porém essa medida não afetou a popularidade do jogo, alcançando a marca da versão original vendendo mais de 2 milhões de cópias.

Mesmo depois do lançamento do GTA III, com gráficos 3D e muito mais realismo, foi re-lançada uma versão 2D para o Gameboy Advance em 2004. O jogo foi batizado apenas como "Grand Theft Auto", tendo a mesma visão de jogo da primeira versão, porém com gráficos, veículos, armas e missões copiadas da versão 3D. Foi o único jogo da série criado por outra empresa fora da Rockstar, a Digital Eclipse.

Em 2004 a Rockstar Games disponibilizou o download gratuito de alguns dos jogos clássicos da marca, como GTA I e II.